Условия гонки на 1424-мильной дистанции в первые сутки были очень тяжелыми. Из-за встречного ветра в Английском канале экипажи выбились из сил на парусных
авралах, неизбежных при лавировке. Затем последовало испытание штилем в Бискайском заливе! Более суток раскачивались суда на плавной зыби, не имея возможности продвигаться вперед, пока не подул устойчивый свежий ветер, и оставшуюся часть пути парусники прошли практически одним галсом. Первым финишировал «Товарищ». Остальные места с учетом гоночного бала распределились так — «Крузенштерн», «Кристиан Радиш», «Дар Поможе», «Феникс».
В Санта-Крусе для участников Операции проводились экскурсии, встречи, приемы, спортивные соревнования, совместное плавание вокруг острова Тенерифе с частичным обменом экипажами.
На втором, самом протяженном, этапе гонки (Канарские острова — Бермудские острова, 1537 миль), суда класса А пополнились огромной четырехмачтовой испанской шхуной «Хуан Себастьян де Элькано», португальским барком «Сагреш» и небольшой американской бар-кентиной «Регина Марис». А всего, считая суда класса Б, насчитывалось около 50 флагов. Самой представительной была английская группа судов, среди которых выделялась трехмачтовая шхуна «Сэр Уинстон Черчилль», экипаж которой, за исключением капитана и нескольких командиров, состоял из 39 девушек.
В таком обновленном составе нашим парусникам «Товарищу» и «Крузенштерну» приходилось решать задачу выбора пути. Вероятность хорошего ветра увеличивалась, если спускаться на юг, в зону пассатов, но в этом случае намного удлинялся путь. После многочисленных прикидок и анализа гидрометеоусловий в этом районе океана капитан «Крузенштерна» выбрал южный путь, рассчитывая на попутный ветер и течение. Его выбор разделил и капитан шхуны «Хуан Себастьян де Элькано». Основная группа судов вместе с «Товарищем» в путь несколько севернее, а легкие яхты взяли курс прямо на Бермуды.
